怎麼判斷乙個環己烷衍生物是椅式還是扭船式啊?

時間 2021-05-05 20:54:27

1樓:Borime

先放結論。從所掌握的知識而言,我認為順-1,3-二叔丁基環己烷的六元環採取椅型構象,反-1,3-二叔丁基環己烷無法確定,但更可能是扭船式構象。

容易畫出前者如圖的構象:

椅型構象中的鍵長與鍵角對於碳而言本就十分舒適,兩個叔丁基也均處於與其他原子排斥較小的平伏鍵。

《基礎有機化學》第四版80頁

《March高等有機化學》第五版83頁

而對於反-1,3-二叔丁基環己烷,維基上有對於其類似物順-1,4-二叔丁基環己烷的描述:

扭船式構象要穩定0.47kJ/mol

Cyclohexane conformation

以及相應的文獻

對於反-1,3和順-1,4二叔丁基取代而言,環系上椅型更為有利,而叔丁基卻有難以避免的較大的排斥。如果是扭船型,叔丁基則可以處於類似於平伏鍵的位置(右邊可能比較亂,左邊可以看到扭船式中有類似於直立和平伏的氫)。

KingDraw也給出過椅型構象,這張圖可不足以說明扭船式更穩定呢

這兩個因素……我不會比較,也沒能查到關於這個化合物的一些資料,只能根據類似的例子暫且認為扭船式更穩定了。

一些其他的東西:

基礎有機化學81頁這麼看0.47差得也不多

March84、85頁

85頁83頁

嗯……總體上來看,椅型構象還是很佔優勢的。

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