1樓：
這兩種對稱性的意思是差不多的。簡單說來，就是參與組合的軌道之間，空間中互相疊合的部分的相位（正負號）應當是完全相同或完全相反的。
比如 HF 分子中，H 1s 軌道和 F 2p 軌道互相組合成為了乙個 σ成鍵軌道和乙個 σ*反鍵軌道。1s 和 2p 軌道伸出的某一「瓣」都是類球形，可以完全同相位（成鍵）或反相位（反鍵）疊合。
而兩分子乙烯之間不能在基態下直接環加成反應，因為環加成反應要求乙個分子的HOMO（最高已佔分子軌道）和另乙個分子的LUMO（最低未佔分子軌道）之間疊合。而乙烯的HOMO是 π成鍵軌道，其軌道圖形在分子的一側只有乙個相位符號（另一側則是與此相反的另一相位）；其LUMO是 π*反鍵軌道，其軌道圖形在分子任何一側都是中間有一節面的相位相反的兩瓣。
所以，如果兩分子乙烯各以其乙個側面互相接近，則它們的HOMO與LUMO之間會出現一半相同一半相反的情況，即對稱性無法匹配。
如果要對對稱性問題打個比方的話，它們有些類似於巨集觀的駐波（軌道波函式本身具有駐波性質）。
比如說兩個人甩一根長跳繩——如果他們向同乙個方向用力，甩動週期相同，則跳繩可以穩定地甩動起來，形成穩定駐波，並在全駐波範圍內只有乙個相位，且甩動較慢（能量較低，類似於成鍵軌道）。
而如果這兩個人甩動跳繩時，間隔了半個週期——即乙個向上甩時另乙個就向下甩，任何時刻兩者手臂方向都相反，那麼如果他們甩得比較快，跳繩也可以甩動成為穩定駐波，但形狀類似於乙個正弦曲線的完整週期，差不多這樣（請自行腦刪座標系並腦補甩繩人）
中間會形成乙個節點，兩側相位相反，且兩人必須甩得比較快才能維持跳繩形狀（能量較高，類似於反鍵軌道）
而……如果這兩個人甩動跳繩的週期不相同，乙個甩了一圈另乙個已經甩了兩圈，那麼就意味著在慢的一方的半個週期內，快的一方已經甩了乙個週期，所以兩者的甩動方位會一半時間相同一半時間相反——這種情況就類似於乙烯的 π成鍵與 π*反鍵軌道，對稱性不匹配——他們就無法甩出乙個穩定的跳繩形狀。
2樓：追尋煉金師的腳步
既然關注了好幾天沒有人回答，那我就先來談談自己的理解吧，本人才疏學淺，知乎新人，望各位多多指導。
我就回答第乙個對稱性吧，第二個是有機方面的，不是太了解.
理解這個問題，自然要了解處理對稱性的數學工具----群論，及群表示論.
群是指這樣乙個集合 其滿足：
(1) 封閉性：
(2) 存在恒等元：
(3) 每乙個元可逆：
例子：正多邊形的旋轉對稱群 ,正四面體的旋轉對稱群 群.
而回答這個問題需要用到量子力學中運用的結論：
如果算符和體系哈密頓量對易， 則二者具有共同的本徵函式.
而對稱操作可以表示為乙個算符，其若屬於分子的對稱操作，可以證明，其和分子的哈密頓量
是對易的.
可知若 是體系屬於能級 的本證函式，則 也是屬於能級 E 的本徵函式. 如果該能量是非兼併的已歸一化只可能有：
如果是 重兼併,則可以表示成本徵函式的線性組合：寫成矩陣形式為：
從而得到了對稱操作 到乙個矩陣 的對應，如果遍歷分子對稱群的所有操作，則得到了分子對稱群的群表示(如果不考慮偶然兼併，其實這是群的不可約表示). 而每一種不可約表示對應著分子的一種對稱性.
下一步考慮如果從原子軌道組合成分子軌道，其實不難發現，只有屬於同一種不可約表示(分子對稱性)的軌道組合起來才是分子對稱群的不可約表示的基底，從而可知只有將屬於同一種不可約表示的原子軌道組合起來才有可能是對應分子的某個能級的本證函式，或者分子的對稱群的不可約表示基。因而原子軌道線型組合成分子軌道(LCAO) 要考慮原子軌道的對稱性，見下圖:
其中 這些符號標記了分子對稱群 的不可約表示。
至於能級的位置，那可能要求助於計算化學了.
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