以苯為原料合成苯乙醇的路線那一條好?

時間 2021-06-03 07:53:23

1樓:Antioque

@無胃汁 這位答主提到的苯加環氧乙烷的方法是最合理的一條路徑。

兩條路線二選一的話,首先如果這是一道習題,肯定選第一條。如果你是實驗室製備,也應該選擇第一條。主要問題在於第二條路線裡第一步的傅克烷基化,乙個芳環上上了烷基之後活性是會變得更高的,乙基苯在和苯競爭發生芳香親電取代反應的時候是處於優勢地位的。

如果說我就是要通過excess的苯投料來做單取代能不能做,能做;好不好做,不咋好做。

而且第一條路徑做起來其實只有兩步,先做個鹵代之後換到乙醚溶劑的體系裡,得到格氏試劑原位反應,做個後處理就出產物了,這三步反應都是很可靠的。第二條路徑第一步烷基化假比說我們查文獻試反應想辦法能做了,首先它的收率就要打個問號,其次分離、後處理起來一點也不方便,NBS、過氧化物、叔丁醇鹽、硼烷都不算太便宜,整個過程中需要做很多次換體系做反應之後後處理把東西提出來的工作,每一次提純都是會有損失的,而且做起來很麻煩。

如果一定要用傅克反應增碳,推薦醯基化,可以比較方便地控制在單一取代,如果要做羥基在苄位碳上的化合物可能會考慮這個方法。

當然如果你實際要做,我會不會推薦你用苯加環氧乙烷的方法呢?畢竟這個方法相當靠譜。

不會,我會推薦你買。買很好的苯乙醇大概也就是一千塊每公升左右,不是很有必要自己合成。

2樓:BSoD

如果只是得到苯乙醇的話…第一步用PhH在路易斯酸(例如氯化鋅),鹽酸,甲醛做Blanc氯甲基化反應得到苄基氯,之後做BnMgBr再和甲醛反應,拿弱酸猝滅一下就可以得到苯乙醇了。

3樓:想回國的留學狗

非要從這兩個裡面選的話,下面那個安全點。

第乙個工藝有鹵素單質。不安全。可能你怎麼死都不知道。

第二個就是步驟長點,試劑會貴點。但是相對安全一點。起碼死不掉。

可能有的人沒做過危險反應,以為危險反應是那種一碰就爆或者一碰就死的反應。

你原料副產物或者原料很危險那種反應就已經很危險了。

說什麼經濟實惠反應。

你人都死了,還反應個什麼。

實驗室製備的話,小批量10g來說,第乙個格氏試劑,新手很容易出事。老手也很難保證100%不出事故。 格氏試劑反應肯定是要過量的。算個1mol原料+1.5mol格氏試劑。

就這個量來說,你怎麼放進你反應器不發生事故已經是件很難的事情了。

4樓:薛丁格的可愛小貓

實驗室,第二條比較好,第一條裡面,溴單質劇毒,鎂單質活潑,我有開通風櫥或者戰戰兢兢合成格式試劑的精力為什麼不直接買?哦,對了,還得過柱子。

第二條路線安全,反應物都是固體。就是產率,emmmm,再次咆哮,為什麼不買啊?!

理論上第一條路線比第二條路線的產率更高,反應速率更快。

課後習題: 邢大本上面有用苯為原料合成

其中第一部是

請比較該路線與題主兩個路線的優劣。

5樓:程子醬

本科階段做題的話,第一條路線無疑是優於第二條路線的,因為反應的選擇性和產率都要優於第二條路線。

不過吧,2-苯乙醇製備級的在Sigma-Aldrich上1L才$112,這麼便宜的藥品最簡單的辦法就是買啦。

如果真的要合成的話,第一條路線可以更加優化: 苯基格氏試劑或者苯基鋰都是有機實驗室常用的親核試劑,可以直接使用; 即便沒有上述試劑,溴苯配合丁基鋰或甲基格氏試劑,可以通過Metal-halogen Exchange高效的得到對應的苯基親核試劑,避免了使用活潑金屬帶來的不必要的危險; 真的是如果連溴苯也找不到,現在常用的芳香親電溴化試劑是更容易操作的NBS,取代了之前常用的溴單質(不過顯示微黃含溴單質的NBS比白色的純淨NBS反應效果好)。最多三步得到產物。

至於第二條路線,第一步低產率低選擇性是致命問題: F-C烷基化是可逆反應通常產率低於70%,且由於產物烷基苯反應活性高於苯,通常混合大量的多取代產物。這個問題的解決,是通過F-C醯基化+Wolff-Kishner-黃鳴龍還原/Clemmensen還原實現最終烷基化的結果。

因此考慮到第一步使用F-C乙醯化,還原-消去得到苯乙烯,接著硼氫化-氧化得到最終產物,共5步得到產物。

有機合成一般認為,在沒有明顯反應短板的情況下,路線越精簡越優,因此無論是原路線還是更改後的路線,第乙個都要優於第二個。

6樓:TZNG

格式試劑還是比較好做的,收率也還蠻高的

液溴有點問題,一般是買不到的,學校的可能能搞到,一些有資質的公司備案了也可以買,其他人沾都沾不到,工廠不會賣你的。

環氧乙烷這個東西也不好搞,小鋼瓶裝的工廠不一定願意賣給你。

7樓:鈉鎂

第乙個反應好一些,但是,這兩條路線都不適合實驗室合成,第二個反應,單說第一步你就很難控制單取代,產物的分離就夠你折騰半天了

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