正己烷中的碳原子能否處於同乙個平面上?

時間 2021-05-31 10:10:32

1樓:布洛克不雕花

化學小生,不請自來的發一條

別人說的是正己烷,老發環己烷,有毒嗎?

現在說下為什麼可以處於共面,因為烷烴成鍵為西格瑪鍵,這種鍵是可以自由旋轉而不發生斷裂的。

2樓:

題主想說的是環己烷吧,不考慮熵效應的話正己烷的優勢構象本來就是完全舒展開的同平面鏈狀構象。

如果是環己烷的話:

在溫度較高的情況下,環己烷的六元環構象可以越過較高的能壘而充分轉動,所以理論上可以處於同一平面的全重疊構象。

但是這些構象能量差異較大,如下圖:相當於半個平面構象的半椅式的能量與船式相差了約 40 kJ mol,而圖中未畫出的平面式的能量更高。其主要原因是相鄰碳碳鍵的重疊/交叉構象會造成能量差異,重疊構象的斥力更大。

如椅式構象為六個交叉式構象;船式為兩個重疊、四個交叉;平面式為六個交叉。

環己烷能量較低的幾種構象

由此可見,高能量的平面式雖然存在,但必然佔比例很低。

可以用 Gaussian 粗略計算椅式和平面式的能量差:

椅式和平面的環己烷的能量 b3lyp/6-31+G(d)

兩者能量差為 0.0411 Hartree = 108 kJ mol。

此外還要考慮熵效應(不過這個相對於如此之大的焓效應已經可以忽略了):固定六元環的方向時椅式構象有兩種而平面構象只有一種(比如上圖中左面的椅式構型按螢幕平面對稱一下就得到了另一種,而平面構型的對稱之後並無變化),所以椅式構型的佈居數大了一倍,或者說是摩爾熵大了 。

所以常溫下的環己烷中,平面構型與椅式構型之比為:

形象一點地說,在一滴環己烷中,只有幾十個分子處於全平面式結構,而 10 (個)數量級的分子處於椅式結構。

3樓:天行虎

瀉藥所有碳原子處於乙個平面上是環己烷眾多構象中的一大類(注意不是唯一的,同一平面可以有很多種不同的構象)。環己烷所有構象中能量最低的就是我們常畫的鋸齒狀的碳原子共空間的結構。但是在實際中,由於要考慮到熵,環己烷中只有一小部分以這種構象存在,因為各種構象能量上是相近的。

在磷脂雙層結構中,長鏈烷烴幾乎全部以鋸齒狀長鏈構象存在,這個例子中能量上的優勢就很明顯了。

醫學檢驗中,各項檢查是怎麼決定能否放同乙個管檢查呢?

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