1樓：
@Uranium 的分析是正確的，後面的C和D資訊不夠，可能在後面的小題中還有補充的內容，比如核磁資料什麼的，沒有的話出題人也太不做人了。
首先這題明顯考的是Büchner–Curtius–Schlotterbeck 反應，這個反應正常的時候長成下面這樣，碳正離子反應副反應多也正常。
發生Grob碎片化形成炔有乙個類似的Colvin炔合成反應，重氮化合物+酮的反應其實更容易想到這個反應。形成碳碳雙鍵之後，有一邊容易離去就形成炔了。
按照一般的命題思路。不同產物肯定對應炔和擴環產物，分析Lewis 酸的性質能推出擴環產物對應B，炔是C或D。
那這麼有兩種產物呢？硬酸SnCl拔掉羥基之後，又發生了什麼呢？
II和羥基反應就是題目裡的B了，III不穩定和羥基反應得到乙個奇怪的結構，40%太不像。再看題目，溶劑是乙腈，難道還暗中考了乙個Ritter反應，形成醯胺。
查文獻：Exploring the Synthetic Versatility of the Lewis Acid Induced Decomposition Reaction of α-Diazo-β-hydroxy Esters. The Case of Ethyl Diazo(3-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetate | J.
Org. Chem. 2011, 76, 7431–7437
……這個真的推不出來誰是誰。
文中對不形成32，而是重排後形成23的解釋。
另外BF·EtO也很硬，還有4%的B，又怎麼解釋？OH 被SnCl藏得深？需要更多的細節才知道背後的原因。
這題的資訊推出炔和擴環產物就很極限了。
2樓：
開頭先念叨一句，題主的問題：
是不是是親核加成消除，然後氮氣離去，氨基進攻碳正離子？
不畫圖誰看得懂你在說啥啊！
這道題看起來似乎是高中競賽題。
第一問，畫出A的結構，難度不大，在競賽難度內。
重氮乙酸乙酯，寫共振式的話，α-C其實是帶負電的：
直接親核進攻（活性更高的）酮羰基：
最後那個就是A。
當然，DBU會拔掉羥基的質子，但最後workup的時候又會把質子還回來的。
BCD的結構，不給其他提示有點難，但是還是可以猜出一點的。
和 顯然是交界酸，而 是典型的硬酸。硬酸顯然是親硬鹼 的，這句話先放在這，等會用。
按照慣例，重氮化合物先要弄個 出來：
這個時候就出現了乙個選擇：是脫芳基還是脫羥基？
回顧上面那句話，顯然硬酸條件下得脫羥基：
聰明的你很快就已經發現，這東西似乎可以Grob碎片化：
這應該是CD中的乙個，另乙個沒什麼思路。
再看交界酸，應該是脫芳基。但是芳基負離子看起來就很不舒服，鄰位有個很好欺負的離去基團 ，直接親核取代。所以總的來說其實是1,2-芳基遷移：
B應該是這個。
PS：ChemDraw畫機理真累QAQ
3樓：大頭
退役菜雞強答一波
第一步肯定是碳負親核加成
但是四面體中間體的下一步機理有以下幾種
1.直接消除
1－1你提問說的先離去氮氣再進攻，屬於sn1，但可能性很小，一是強鹼性環境，二是酯基吸電子
1－2氨基負對碳的SN2，協同離去氮氣，有可能2.(個人認為可能性大)1－2親核重排:氮氣驅動下的親核重排也挺多的，大本上應該也有案例，就是不知道碳氮鍵能不能順利遷移。
不過既然本題只需要寫結構就簡單了
倒是想看看後面的題有沒有給BCD的提示
(wtcl，爬了)
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