1樓：femto
因為胍基中的另兩個氮原子的孤對電子被碳氮雙鍵共軛，鹼性變差無法結合氫離子
下圖是我初學蛋白質氨基酸時，寫的一些對氨基酸側鏈電荷的說明，希望對題主有幫助
高讚dalao其實已經寫的很清楚了，只是要點不太明確，所以在這裡做了些補充回答
2樓：張冠偉
實際上，看到這個結構，很容易聯想到苯環——那個寫出來是單雙鍵交替，實質上是乙個由π電子雲形成的平面大π鍵；還有平面結構的肽鍵——那個寫出來是單鍵，但實際上不可旋轉的C-N鍵。
通常的氨分子，之所以容易結合質子，是因為它取的是sp3雜化，剩餘乙個孤電子對。這個孤電子對非常容易吸引質子。
胍基，或者說胍以及胍的衍生物，裡面的三個氮原子以及碳原子，實際上形成的是乙個平面結構。所有氮原子均取sp2雜化。
胍的結構，所有原子處於同一平面。Lp為孤電子對。
這樣的結構，由於雙鍵連線的N原子中存在乙個裸露的孤電子對，因此極易捕獲乙個質子，形成如下結構：
胍正離子的結構，不再有孤電子對。
此時稱為胍正離子，整體帶乙個正電荷。同時三個氮原子與乙個碳原子，一共有6個π電子，共同形成了乙個大π鍵。這種結構不再有裸露的孤電子對，非常穩定。不存在繼續吸引乙個質子的可能性。
因此胍非常容易吸引質子，pKa=13.6。精氨酸（R基團pka=12.5）的鹼性也比賴氨酸(R基團pka=10.5)要強。
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