1樓：Studio TBsoft
（20210226修改，使用無水磷酸使得乙醇脫水制得乙烯的方法，原始出處是普力揚尼西尼可夫著，2023年國內翻譯出版的《有機化學實驗》一書，因時間久遠記憶偏差有少量錯誤，現已修正）
無論是濃硫酸，還是脫水能力更強的P2O5（準確說是P4O10），對於醇的脫水機理都沒有那麼簡單，並非脫水劑簡單地從醇分子中「奪取」水。P2O5是比濃硫酸更強的脫水劑，甚至可以將濃硫酸脫水得到SO3，但在乙醇脫水得到乙烯或者乙醚的反應中，P2O5的脫水效果卻不一定有濃硫酸好，甚至需要一些特殊的實驗操作方法。
沸點較高的非一級醇，例如環己醇（二級醇），用濃硫酸、濃磷酸甚至路易斯（Lewis）酸作為催化劑都比較容易脫水，脫水機制在一般有機化學教材中都有說明，酸提供的質子（H+）或者Lewis酸本身（實際上質子本身就是一種Lewis酸），與醇羥基氧原子上的孤對電子形成配位鍵，使得羥基轉化為好的離去基團，隨後離去，得到碳正離子。以質子催化為例，質子與羥基氧原子形成配位鍵後，即可以水分子（H2O）的形式離去得到碳正離子：
碳正離子再消除乙個β-H，即得到烯烴，這就是「脫水」的實質，可見在這種「脫水」中，催化劑是反應的積極參與者，並非催化劑簡單地「奪取」水分子，但仍習慣將催化劑稱為「脫水劑」。例如在環己醇脫水得到環己烯的反應中，除了可用傳統的濃硫酸或者濃磷酸作為脫水劑之外，Lewis酸三氯化鐵（FeCl3）也可以催化環己醇脫水得到環己烯，實際實驗中使用固體六水三氯化鐵（FeCl3·6H2O）作為「脫水劑」即可，如果說含有結晶水的FeCl3·6H2O也具有「脫水性」顯然不是十分適宜的。
濃硫酸對乙醇的「脫水」則稍有不同，實際第一步反應是濃硫酸（H2SO4或者HO—SO3H）與乙醇反應生成硫酸氫乙酯（也叫做單乙基硫酸）：
硫酸氫乙酯有較高的沸點，這是保證反應物能公升溫到170攝氏度左右的關鍵，否則乙醇的沸點僅78攝氏度左右，公升溫到170攝氏度時，乙醇早就基本氣化跑掉了（想想「紙盒燒水」的實驗）。一般醇無機酸酯的生成，例如硝酸乙酯的生成，與有機酸酯生成的機理相似，醇羥基孤對電子向無機酸帶正電性的中心原子進攻，最終醇失去氫，無機酸失去羥基。但硫酸氫乙酯的生成機理很可能有所不同，推測與醇羥基的鹵代反應機理相似（鹵代烴可看作醇的氫滷酸酯），濃硫酸先將醇羥基質子化，隨後硫酸氫根離子進攻質子化醇，同時離去水分子，就得到硫酸氫乙酯，這屬於SN2歷程，反應中醇失去羥基，硫酸失去氫：
顯然，酸性越強，第一步醇羥基質子化就越容易進行，對上述反應歷程就越為有利，因此強酸的催化有利於硫酸氫乙酯的生成，而濃硫酸正好又是一種強酸，因此乙醇和過量濃硫酸混合後，室溫下就很容易生成硫酸氫乙酯，在乙醇和過量濃硫酸生成硫酸氫乙酯的反應中，硫酸是反應物，同時也可以看作是催化劑。
硫酸氫乙酯公升溫到160攝氏度以上時，發生第二步反應，開始分解，實際上是硫酸氫乙酯發生消除反應（消去反應），由於硫酸氫根離子HSO4-是乙個很好的離去基團（鹼性極弱），相對醇羥基容易離去得多，因此消除反應變得容易發生，最終得到乙烯和硫酸：
這就是濃硫酸對乙醇「脫水」的實質，可見這種「脫水」同樣並非簡單地從乙醇分子中奪取水，硫酸同樣是反應的積極參與者，也存在著較複雜的反應機理，濃硫酸對乙醇的「脫水」作用其實主要是硫酸強酸性的一種體現（硫酸氫乙酯的生成）。為什麼濃硫酸對乙醇的脫水以硫酸氫乙酯作為中間產物？主要原因是因為乙醇這種簡單一級醇發生消除反應脫水需要較高的溫度，而這一溫度遠超過乙醇的沸點，要在常壓液相中完成消除反應脫水，只有存在硫酸氫乙酯這種高沸點中間產物的情況下才比較容易完成。
碎瓷片、砂子等可以作為硫酸氫乙酯分解的催化劑，因此實驗室製備乙烯時加入一些碎瓷片或者砂子並不完全是為了防止暴沸。
用磷酸、焦磷酸、多聚磷酸（PPA）、P2O5等催化劑代替濃硫酸完成乙醇的脫水，則情況就有所不同了。先以使用磷酸（H3PO4）脫水為例，如果直接用市售85%濃磷酸代替濃硫酸，雖然乙醇也有與濃磷酸反應生成磷酸單乙酯［CH3CH2—O—PO(OH)2，也可以叫做磷酸氫乙酯］的能力，但濃磷酸酸性不如濃硫酸，加之市售濃磷酸往往只有85%左右，含水較多，常溫下反應很難進行，因此儘管使用3:1甚至4:
1的濃磷酸—乙醇體積比，往往加熱到100攝氏度左右反應物就開始持續沸騰，再怎樣大火加熱反應物溫度只能緩慢上公升，等上公升到180攝氏度左右時乙醇幾乎都氣化跑掉了，基本得不到乙烯。
因此，如果一定要使用磷酸對乙醇進行脫水制得乙烯，需要採取特殊的實驗方法，可先將約150g—200g（注意是質量而不是體積）糖漿狀的市售85%濃磷酸置於大的瓷蒸發皿中，加熱並不斷攪拌（小心飛濺！），同時用溫度計監測溫度，待溫度上公升到220攝氏度左右時，磷酸中的水分基本除去，得到幾乎無水的磷酸。無水磷酸稍冷卻後倒入燒瓶（可用三口燒瓶），在燒瓶上安裝滴液漏斗、溫度計和導氣管，滴液漏斗下端最好接一尖嘴玻璃管，滴液漏斗中盛裝95%或者無水乙醇，溫度計水銀球必須浸入磷酸，將燒瓶中的磷酸小心加熱到210—220攝氏度，但注意不要超過220攝氏度，再小心逐滴滴入乙醇，讓乙醇與熱的無水磷酸一接觸就急劇公升溫並發生脫水反應，這樣可以制得很純的乙烯，不含SO2等雜質，異戊醇的脫水也可以用這個方法。
注意：實驗一定要小心！熱濃磷酸對玻璃有一定的侵蝕性，燒瓶質量要合格，乙醇一定要小心逐滴滴入，防止暴濺！
如果用焦磷酸（H4P2O7）或者多聚磷酸（PPA，也含有焦磷酸）作為脫水劑，則稍為簡單，以焦磷酸為例，焦磷酸相當於兩分子正磷酸之間脫去一分子水得到的「酸酐」，如同有機酸酐更容易和醇反應得到酯一樣（酸酐與醇反應不生成水，酯水解的逆反應不容易進行），焦磷酸與乙醇反應得到磷酸單乙酯比濃磷酸容易得多，相當於酸酐的醇解反應：
磷酸單乙酯公升溫到180攝氏度以上時，也能像硫酸氫乙酯一樣分解得到乙烯：
因此焦磷酸也較容易使得乙醇脫水得到乙烯，只是因為磷酸二氫根離子H2PO4-的鹼性比硫酸氫根離子HSO4-強一些，離去稍難一些，因此消除反應需要更高的溫度，可加熱到180—220攝氏度。
可見，使得乙醇「脫水」，如果不使用特殊的實驗操作方法，那麼關鍵是高沸點可分解酯中間產物——硫酸氫乙酯、磷酸單乙酯等的生成，酯中間產物的生成其實更多地取決於某些反應物的特殊性質，例如酸性強弱、是否具有「酸酐」結構等，而不是簡單的「脫水性」。實際上，就算是硫酸氫乙酯，雖然容易生成，但反應速率也不是十分快，因此實驗室製備乙烯時，乙醇和濃硫酸的混合物應該事先配製好後放置一段時間，甚至放置過夜，使之盡量生成硫酸氫乙酯，才能有較好的實驗效果。
回到提問者的問題，如果用P2O5代替濃硫酸，儘管P2O5奪取水的能力確實強於濃硫酸，P2O5（或者P4O10）也可以看作四分子正磷酸之間脫去六分子水得到的酸酐，P2O5和乙醇反應得到磷酸單乙酯的反應也比濃磷酸容易進行，但P2O5是固體，生成磷酸單乙酯的反應需要在燒瓶中回流一段時間才能充分反應完成。因此需要先將P2O5和乙醇混合後回流反應一段時間，再將得到的含磷酸單乙酯混合物公升溫到180—220攝氏度，才能使得磷酸單乙酯像硫酸氫乙酯一樣分解，得到乙烯，否則只將固體P2O5和乙醇混合，就算是無水乙醇，生成磷酸單乙酯的反應也極不充分，反應物中大部分仍然是乙醇，公升溫到80攝氏度左右只見乙醇沸騰得到乙醇蒸氣，卻很難得到乙烯。
也就是說，P2O5使得乙醇脫水的實質，也是P2O5先與乙醇反應得到磷酸單乙酯，然後在180—220攝氏度的溫度下，磷酸單乙酯分解得到乙烯。如果簡單地將固體P2O5與乙醇混合，混合時可看到二者發生反應的現象（發出「吱吱」的響聲，如同P2O5接觸水），但反應並不充分，如果不經回流使之充分反應就直接加熱，公升溫到80攝氏度左右可見乙醇沸騰得到乙醇蒸氣，乙醇蒸氣也可以使得酸性高錳酸鉀溶液褪色，但這並不是乙烯（水洗一下氣體即可判斷），此時未反應的P2O5和乙醇加速反應，部分乙醇氣化後反應物可繼續公升溫，公升溫到130—140攝氏度以上時可能逐漸有其它產物生成（不排除少量乙醚），公升溫到180—220攝氏度時，主要產物才是乙烯。
2樓：雲夢詩
可以脫水，產物與反應溫度有關。產物包括乙醚，乙烯，磷酸酯類。170℃以下主要產物是乙醚和磷酸酯，200℃以上主要產物是乙烯和磷酸酯。
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