請問圖中這個反應怎麼可以達成啊?

時間 2021-05-30 00:07:27

1樓:佐佐木一人

烯烴可以用高錳酸鉀(鹼性條件)氧化成鄰二醇,但是這個鄰二醇因為其中乙個羥基在苄位,活性太大,基本上即便在鹼性條件下也會進一步被氧化,所以很難得到需要的鄰二醇。

一般這裡最好是用更溫和的氧化體系,如氯化錳(II)/氧化碘苯(PhIO)體系(Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, 2016, vol. 20, # 6, p. 730 - 737)、N-甲基嗎啡啉-N-氧化物/mCPBA/Mn(II) salen配合物體系(Tetrahedron Letters, 1995, vol.

36, # 31, p. 5457 - 5460)或者果糖-H2O2複合物,先把苯乙烯結構氧化成苯基環氧乙烷結構。

環氧乙烷開環,這一步可以在Tri-HCl緩衝溶液中加熱開環,得到鄰二醇。

這個鄰二醇要氧化非苄位的伯羥基,用一般的化學氧化很困難,當然也不是不可以。比如Collin試劑就對伯醇仲醇有一定選擇性,TEMPO/次氯酸鈉也可以,但是這裡的仲羥基是苄位,就很麻煩了,我做過類似的實驗,還是很容易被氧化。

目前我比較推薦用酶氧化的方法效率不錯,比如用乙醇脫氫酶,可以選擇性把伯醇脫氫變成醛基,而且這個酶也很便宜(Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, vol. 359, # 24, p. 4305 - 4316)。

變成醛基後,再用高錳酸鉀在常溫下攪拌,然後及時淬滅(一般反應時間不超過乙個小時)

為什麼要把伯醇氧化成醛基,因為前面反覆講到這個仲醇要保留,在通常氧化條件下很難得到。所以要先把伯醇變成乙個更容易被氧化的基團,然後才可以在弱條件下將醛基氧化成羧基而保留這個苄位仲羥基。

2樓:氮化亞硫醯自由基

先整個保護劑保護了苯酚,然後你要是想要氧化出來鄰二醇的話,最好上四氧化鋨+過氧化氫,產物單一而且快,再隨便控一下你這產物就出來了罷。

3樓:百里酚藍

用KMnO4是想做鄰二醇然後氧化吧,但是這個結構有可能直接把整個乙烯基全氧化了。可以考慮先做個環氧,然後開環再氧化(這方法可行性一般);要麼就是高中方法,鹵素加成,取代再氧化

請問下面這個有機反應的機理怎麼寫

HMPA 巧了,我課題組最近在做類Baylis Hillman反應,我就是負責編機理的那個。盲猜一波類baylis hillman反應。不過好像,就最後一步相似。也許會經過連烯中間體,不過,我還是直接寫碳負離子了。破案了,找到文獻了,文獻上給的是Stevens重排。It is known that ...

請問這個不定積分怎麼算啊

In 1 Integrate x Sin x 1 Cos x 2 x Out 1 1 2 Pi ArcTan 1 Sqrt 2 Tan x 2 I 2I Pi 2 x ArcTan 1 Sqrt 2 Cot 1 2 Pi 2 x 2I ArcCos Sqrt 2 ArcTan 1 Sqrt 2 Ta...

請問這個配置可以玩荒野大鏢客2怎麼樣啊?戴爾G3顯示卡GTX1050記憶體12GB學生黨?

Member 全低室外大概30fps左右吧,看你的接受程度了,有人40多fps都覺得不能玩,有的人9幀能玩10幀流暢11幀電競。建議找個d版先試一試,如果覺得d版不太好我也可以借你乙個賬號。 哈哈好睏啊哈 專案最低配置 推薦配置 作業系統 Windows 7 Service Pack 1 6.1.7...