溴水為什麼不能和羰基發生反應,但是能和醛基發生反應

時間 2021-05-29 22:33:18

1樓:冇玊

首先糾正一下你這個問題裡存在的問題,羰基和醛基是包含關係;酮、醛、羧酸中都存在羰基,這一類含羰基化合物是根據羰基連線的基團來判斷種類的。所以,你的問題應該改為溴水為什麼不能和酮羰基反應但卻能和醛羰基反應。

結構決定性質,要研究這個問題要先研究酮和醛的結構差異,酮是羰基連有兩個烴基,而醛則是羰基至少連有乙個氫原子。

酮與醛的結構式

電子效應差異:烴基較氫原子是更強的給電子基團,這導致了酮羰基的羰基碳電子雲密度較醛羰基的羰基碳更大,因此電正性也就更低,所以酮羰基的親電性比醛羰基弱,更不易發生親核加成反應。

空間位阻差異:烴基的體積比氫原子大很多,導致了酮羰基的空間位阻比醛基大,更不易被親核試劑進攻。

共價鍵極性差異:與酮羰基相連的都是烴基,只有C-C鍵,而醛羰基連有氫原子,即有C-H鍵,C-H鍵的極性比C-C鍵大,更易斷裂,性質更活潑。

由以上的差異,我們可以得出醛羰基的化學性質比酮羰基更活潑,更易發生親核加成反應和氧化反應的結論。

下面我幫你畫一下醛與溴水的反應機理,方便你理解

反應第一步:溴單質與水反應生成次溴酸和溴化氫

反應第二步:次溴酸與醛基反應,形成四元環過渡態進行氫負離子轉移,溴原子以溴化氫形式離去,醛基的氫原子形成氫負離子被轉移走,醛基完成氧化形成羧基

酮的化學性質雖然沒有醛活潑,但也能發生氧化反應。上面說到過,酮之所以不易被氧化是因為C-C鍵比C-H鍵更穩定更不易斷裂,所以想要氧化酮,要用更強烈的氧化劑

1.加入酸性高錳酸鉀溶液並加熱:此反應製備意義不大

不對稱酮會被氧化生成多種所羧酸的混合物

2.與硝酸反應:可用於製備己二酸,是生產尼龍-66的原料,製備意義較大

3.Baeyer-Villiger反應(拜耶爾-魏利格反應):酮與過氧酸反應,發生氧化重排生成酯

Baeyer-Villiger反應機理

為什麼乙酸不能發生加成反應?

和風暮鼓 乙酸的加成發生在乙酸的還原過程中,但加成反應產物會分解出醛。用羧酸舉例,比較符合嚴格定義上的加成反應是和乙硼烷的加成反應,這是對羧酸的還原反應。基礎有機化學 第三版 上冊P583 其他不那麼 嚴格 的加成反應包括和氫化鋁鋰的加成,這也是對羧酸的還原 基礎有機化學 第三版 上冊P583 羧基...

硼氫化鈉為什麼可以還原酮羰基但不能還原酯?

佐佐木一人 其實 真的可以 雖然很多書上都寫硼氫化鈉不能還原酯基,但是其實就是可以。我在實驗室中,經常用硼氫化鈉還原芳香酸酯,轉化為苄醇的結構。有些非芳香羧酸酯也可以反應。如果加一些Lewis酸或者其他新增劑,例如NiCl2 CoCl2或者CaCl2還有矽膠等,還原性會更強。直接用硼氫化鈉還原,收率...

為什麼20種天然氨基酸都不含鹵素和酮羰基?

仔細想想氨基酸是怎麼生物重頭合成的,都是從醣類碳水化合物改造來的,生物體內沒有鹵代的碳水化合物或者其他鹵代大分子做輔基也就沒有鹵代氨基酸。 呵伊基科 鹵素原子的終極目的是獲得電子變成陰離子。當綠色植物開始釋放出氧氣時,空氣中瀰漫著氧化性,對應的其他地方就瀰漫著還原性 生物體內的有機物都具有還原性 當...