1樓：DRDang
這個答案寫錯了，是萘環不能直接氯氣氯化。萘環的芳香性不如苯環，而氯氣分子的活性太高，尤其是光照下生成更活潑的氯原子，很容易把萘環加成了。事實上，萘乙烷是可以被活性低的溴素在過氧化物引發條件在alpha位選擇性地溴化的。
2樓：Freie Icy
不知道是哪裡看來得這個結論。
PubChem網站上介紹的合成氯甲基萘的方法就是直接alpha鹵代。
（CAS No. 86-52-2）
何況萘環也能很好地分散單電子，自由基很穩定才對。
真要說有什麼不對的地方，可能就是萘環容易被氧化。
目前沒去找太多文獻，找到更多資料了再更。
更新-----
剛剛翻閱了一點文獻，應該還是氧化的問題。
醛的alpha鹵代實際在做的時候如果用氯水，也很容易被氧化，最終羧酸的比率超過80%。（Various Ways of Oxidizing Aldehides，J. Anderson等）萘環也很容易被氧化，圖片題目上面硝酸的那個也是考慮到這個，而Cl2作為很強的氧化劑，很容易氧化萘環。
不是說alpha鹵代不行，可能題目考慮的更多是氧化。氧化產物過半的時候他就不認為是主產物了，就直接說反應「不可進行」，或原子利用率太低。
關於PubChem上提的直接鹵代法，由於答主沒做過類似反應，因此也不是很清楚，可能有一些特殊條件使其不那麼容易被氧化，例如控溫、加催化劑等。
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