1樓：Acetone
不請自來
高票回答廢話太多，當然科學性和系統性是值得肯定的。對於一般水平的高中學生，下面的解釋可能更加簡潔明瞭，雖然缺乏定量資料支撐，但是可以作為參考。
理論基礎：VB價鍵理論
首先，碳碳雙鍵中C C分子間形成了乙個σ鍵和乙個Π鍵，根據基本的價鍵理論我們得知化學鍵的成因是原子軌道間的重疊（分子軌道理論 MO Theory 另當別論），雙鍵中由於有兩對共用電子，電子的密度是較高的。羥基上的氧電負性大，通過誘導效應吸引周圍原子的價層電子，降低了雙鍵上的電子密度，Π鍵本身軌道重疊小，又被降低了電子雲密度，穩定性大大降低，Π鍵容易斷開，同時電子向碳氧鍵遷移。上述過程最終導致了烯醇式互變為酮式結構。
2樓：wjc404
CH2=C=CH2及其衍生物容易異構為炔烴。H2C=CH-OH及其衍生物容易異構為醛/酮。這些異構反應是有平衡常數的，並不是絕對的單向。
3樓：醋拌檸檬
烯醇式不穩定是因為氧的電負性大，通過吸電子誘導和吸電子共軛強烈的吸引π電子雲，導致轉化為酮式結構，該化合物可以存在，就是不太穩定，像β-二酮類化合物，在低溫下與強鹼如LiH反應後，就生成烯醇式，。還有，你想啊，苯酚不就是一種特殊的烯醇嗎，只不過苯的芳香性穩定了此結構，反而使他的酮式結構閒的不穩定。那個累積二烯烴肯定不穩定啊，空阻大電子雲密度又高，碳的電負性又不是很大，所有不穩定，但不是不存在
4樓：小丶浪子
解釋一下一般情況下酮醛比烯醇穩定的原因，本是來找這個問題答案的，但剛才想到了。
拿丙酮為例，一對互變異構體，畫出其（最）穩定的共軛鹼，它們是一對共振結構。丙酮變為其共軛鹼相比於烯醇困難得多。（詳見共振結構穩定性比較）不妨想象乙個反應程序勢能圖，反應過渡態是那對共振結構綜合在一起而得到的。
丙酮轉化為其共軛鹼的能量即為中間體到過渡態的能量差。可以輕鬆地比較兩者能量高低了。
5樓：水星小盧瑟lcl
累積二烯烴中間的碳是很裸露的，於是雙鍵是很容易開啟的，而後乙個問題會變成酮，因為氧原子電負性更大，傾向於吸電子成為雙鍵。
6樓：伍偉夫
在書中只看到過對乙炔分子不穩定性的解釋。認為是，其中的叄鍵把兩個C原子拉得過近，所以分子內有「張力」。
其實，這是原子半徑大小不合適而導致的。原子半徑小的N，相互間成叄鍵時p軌道就可以有效地重疊。而原子半徑大的C原子間的p軌道重疊的就不那麼有效了。所以乙炔與乙烯都是不穩定的。
乙烯都不穩定，兩個碳碳雙鍵連在一起就更不穩定了。
如果C原子與半徑更小的O原子成雙鍵，那就又變得穩定了。如，很常見的O=C=O，就是很穩定的結構。
也就是說，由於C的原子半徑比O大，所以C=C鍵不穩定、而C=O鍵穩定。
既然這樣，H2C=CH-OH中的C=C鍵，自然就要轉化成更穩定的含有C=O鍵的結構了。
對有機化學知之甚少。這些個人看法僅供參考。
7樓：寒書
簡單來說：烯烴上若連有羥基等具有給電子共軛基團，那些基團非常容易給出電子對，然後碳碳雙鍵被質子化，脫去羰基氧上質子，互變為穩定酮式
8樓：Suksur
第二個這還是我面試時候自己作死被問到了（所以想答紀念一下）…在氣態狀態存在，在含親電試劑存在（eg 水中H+去攻擊=C-O中的碳）就會成醛…
9樓：朱博文
先問是不是再問為什麼(這句話好欠揍)
誰告訴你烯醇不穩定的，你讓那一堆二羰基化合物怎麼想?烯醇式和醛酮式的競爭關係與化合物結構有關，不能片面的說烯醇不穩定，舉例，極端的說，酚也可以理解為一種烯醇，所以烯醇不穩定是錯誤的。
再談累積二烯烴，累積二烯其實算是蠻穩定的，只是容易變成更穩定的共軛二烯和炔，丙二烯轉化成丙炔是因為甲基的超共軛效應(不明白超共軛或者共軛二烯穩定性的自行翻大本)。
另，如果題主是高中，那看看最高票圖個樂就好，大學的話我覺得我的答案講明白了，再不明白去翻大本。研究生?不可能咯。以上
10樓：
高票答案只顧著旁徵博引了一點都沒想著回答問題…
為什麼不穩定的理由不能是「它容易異構化」，就像「該病人的死因」不是「活不下去了」一樣。
這個問題應該沒有所謂的化學解釋吧？
11樓：fair.wind
我們幻想一下，乙個肉包子，兩邊各用兩個很不結實的小棒子插住，棒子的另一頭又插了兩個肉包子，這些棒子是不是很不穩定？只要有乙個包子稍微轉一下，棒子就斷了？這就是為什麼不穩定。
12樓：馬扁龍
唔，R2C=CR-OH是可以有的
刑大本裡有講烯醇互變的問題
簡單來說這樣能量低
然後R2C=C=CR2也是可以有，高票答主的解釋挺清楚了
13樓：
高票答主說的很好，我再補充一下為什麼累積二烯烴和烯醇式能量高不穩定的原因吧。
sp雜化的碳原子電負性強，s軌道成分大，電子更靠近碳原子，所以累積二烯烴中間那個碳兩邊的電子相互排斥更劇烈能量更高。
烯醇負離子和醛酮負離子完全是一回事(注意共軛)，而C-H鍵能比O-H鍵能高，所以在沒有其他因素影響的情況下，醛酮比烯醇要更穩定。
14樓：斜對面的小夏
當碳氧形成共價鍵時，共價電子對會偏移向氧原子。但是此時碳又與另乙個碳原子形成雙鍵，由於羥基的極性，於是這個碳碳雙鍵是的共價電子對又會偏向與氧相連的碳上面，導致這個碳很不穩定，羥基上的氫很活潑，於是這個氫會轉移到活潑碳上，CCπ鍵斷裂，與氧相連的C上於是有了乙個未成鍵電子，而氧原子又失去了氫，也多了乙個未成鍵電子，於是兩個未成鍵電子會結合，形成乙個新的π鍵，形成醛。有機忘了，叫什麼重排來著。
15樓：hbbdzxl
烯醇的「不穩定」其實是一種互變異構，即烯醇式和醛/酮式是可以互相轉化的，只是在沒有特定反應時主要以醛酮式存在而已。其機理在《基礎有機化學》上有，基本上可以認為是因為氧的吸電子能力更強，導致雙鍵上電子更多的偏向碳氧鍵，形成碳氧雙鍵後氫脫下轉移到剛才的α碳上。在有機反應中，酸/鹼都可以催化醛/酮異構回烯醇式的狀態。
累積二烯烴初賽基本不考所以我就沒看啦〒_〒（偷懶）
16樓：葛己
雖然我是有機化學研究生，但是居然發現我不會回答這個問題，後來想想應該是要物化方面的問題吧，是要做計算的吧。
只說醛酮能量更低，會共振成醛酮，只是直接的答案，你還要說明為什麼共振之後能量更低呀，所以還是要計算啊，我是學渣我不會，我已經變成過柱機了。。。
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