有機化學中,官能團極性和官能團的吸電子,給電子性質有什麼區別,是不是官能團極性越大,吸電子能力越強?

時間 2021-05-11 17:52:49

1樓:Kukmoon谷月

極性與吸(給)電子效應是完全不同的兩碼事。詳見有機化學和基礎化學教材,此處結合本答主的理解,作一簡單闡述。

有些分子(例如HCl分子,謝@蛤而西的聖達菲 提醒,改成以HCl為例),Cl原子的電負性很強,H原子的電負性可以忽略,於是H原子的電子雲會向Cl原子偏移,使Cl原子周邊的電子雲密度比H電子周邊高,H原子的原子核比Cl原子的原子核更多地暴露出來,儘管分子本身是電中性的,但是由於電子雲的流動,使負電荷向Cl原子偏移,正電荷向H原子偏移,導致正負電荷重心不重合,因此分子就產生了極性。

分子的極性可以用偶極矩來定量地表示。偶極矩是向量,它的大小等於正電荷(或負電荷)的絕對值與正負電荷重心的距離之積,方向是由負電荷重心指向正電荷重心。本科基礎化學或有機化學一般只要求學生理解極性的概念、掌握常見的極性基團、了解偶極矩的概念。

有些分子(例如CO2分子),它的結構是對稱的,因此兩個O原子的電負性帶來的電子雲偏移會兩兩抵消,所以這個分子是非極性的。

讀者也許會質疑,甲醛(HCHO)分子的結構也是對稱的,為什麼它帶極性?答案很簡單,O的電負性強於C,使正負電荷重心分離,至於兩個H原子的電負性幾乎可以忽略。

當分子去掉乙個或幾個原子,變成官能團,仍然可以用類似的方法,定性分析或定量分析官能團的極性。實際上,由於完全對稱的官能團很少,因此完全沒有極性(正負電荷重合)的官能團也很少,於是當我們定性地談論官能團的極性時,實際上是在談論結構類似的不同官能團當中所含有的電負性較強的原子(一般是N原子和O原子)有多少。至於定量分析官能團的極性……這不是本科基礎化學或有機化學的內容,答主也不懂。

官能團的骨架(官能團上的H原子可忽略)上存在的C、N、O、X等原子有不同的電負性,一般來說,電負性的排序是CCl>Br>I,C官能團裡面不同原子相互作用,電負性高的原子吸引外來的電子雲,多個原子的電負性以向量和的方式相互疊加,在官能團上傳遞(例如-C1-C2-C3,C3的電負性會傳遞到C1上),最終使官能團本身具有一定的吸引電子的能力。當然,電負性不能傳遞很遠,相隔四個鍵就基本上可以忽略了。

如果官能團吸引電子能力較單個C原子為強,就說這個官能團是吸電子基團,或具有吸電子誘導效應。

如果官能團吸引電子能力較單個C原子為弱,就說這個官能團是給電子基團,或具有給電子誘導效應。

N、O等原子存在孤對電子,因此當官能團中存在此類原子時,要定性分析官能團的吸電子或給電子能力,不但要考察原子的電負性帶來的誘導效應,還要考察孤對電子對分子中的離域體系(例如多個共軛雙鍵、大Π鍵)的電子雲帶來的共軛效應。

含雙鍵的基團存在π鍵,當官能團中存在此類基團時,要定性分析官能團的吸電子或給電子能力,不但要考察原子的電負性帶來的誘導效應,還要考察π鍵對分子中的離域體系的電子雲帶來的共軛效應。

一般地,如果基團的共軛效應使分子中的離域電子雲更加分散,這個基團是吸電子基團,例如醛基之於苯環。反之,這個基團是給電子基團,例如氨基之於苯環。

這個就以有機化學教材或輔導資料上給出的吸(給)電子能力排列順序為準了。建議參考邢大本《基礎有機化學》(謝@李博涵 提醒,已經變成裴巨本了)或南開王積濤的《有機化學》。

以極性較強的氨基為例:它如果與脂肪烷相連,是吸電子基團,以誘導效應為主;如果與芳香環相連,是給電子基團,以共軛效應為主。

如何評價有機化學中拓底物這種行為?

底物的拓展本質上可以說是一種對所描述反應應用能力的一種證明,表明反應的電性相容能力以及官能團相容性,體現的是該反應在複雜反應體系下的適用性,同時也為想要使用這個反應的後人給出指導性意見。為了反應條件篩選的簡潔方便,模板反應通常選取結構簡單的底物,在反應結果可以接受的基礎上進行的底物拓展是對該反應的進...

大學有機化學和分析化學怎樣才能學好?

浪得虛名張大師 四大化學來講,無機,物化,有機,分化,按照很多人學習的感受和老師教學時的說法來看,應該是無機 分化小於有機 物化。分化更多是建立在無機反應上的計算和公式應用,學的時候,如何運用好公式,很重要。更多時候是乙個很好的工具。多做計算題,像數學應用題一樣。有機是乙個複雜的體系。要背要記,更要...

高中有機化學中濃硫酸有什麼作用?

大源 兩者反應前後都沒變化,或者只是稀了一些 吸水是物理效能,要求樣品在這個過程沒有變化,僅僅只是水分子被截留。脫水是化學反應,分為鹽的結晶水脫離,醇類脫水為烯,酯化反應,肽鍵合成等。儘管中學階段不解釋濃硫酸怎麼參與這個反應,但是確實是參與了這一過程,實現了化學反應的發生。羧基和羥基在濃硫酸的作用酯...